Раніше вона називалася Піліпоновською, тому що виникла на місці селища старообрядців-піліпонів на околиці Житомира. На початку 1850-х років піліпонів було виселено за межі міста, а вуличка стала практично центром міста.

У 1856 році купець Михайло Хаботін за власні кошти побудував Свято-Михайлівський собор, а вже у 1888 році її офіційно перейменували.

Михайлівська стала першою в Житомирі асфальтованою вулицею у 1936 році, там проводилися святкові ходи, демонстрації й паради. Але вже в післявоєнні роки рух тут було перекрито, вулиця стала пішохідною.

Вся вулиця є комплексною історичною та архітектурною пам’яткою XIX-XX століть. В радянські часи її багато раз перейменовували, проте житомиряни назви не сприймали й завжди називали улюблену вулицю Михайлівською.

Сьогодні житомиряни усім серцем люблять рідну вулицю Михайлівську: залюбки там відпочивають, п’ють смачну каву, назначають побачення та ділові зустрічі.